【蔡依林曬青澀照】9月11日凌晨，蔡依林在微博上曬出自己剛剛出道時的照片，還配文：一張彩色照片，回顧幼兒時期總覺得不思議。照片中的她，一臉稚嫩，有些嬰兒肥的臉蛋，更顯出幾分青澀可愛，還有食指上的紋身也是十分搶鏡。
蔡依林的青澀照喚起網友的回憶，有網友評論“一晃就是十七年”“十七年我們一起長大”，還有網友感嘆道：“有你陪伴一起長大，我們也覺得不可思議。”
蔡依林出道至今17年，1999年7月蔡依林發行個人首支單曲EP《和世界做鄰居》，並從此開啓演唱生涯。同年9月她發行首張專輯《Jolin 1019》正式出道。2002年，蔡依林發表了自己的轉型復出之作《騎士精神》。2003年發行專輯《看我72變》。2006年，蔡依林加盟百代唱片並推出專輯《舞娘》。
2007年受頒第18屆臺灣金曲獎最佳國語女演唱人。2009年3月27日發行專輯《花蝴蝶》並獲得港臺地區年度最佳唱片。 2013年5月憑藉專輯《MUSE》入圍第24屆臺灣金曲獎最佳國語女歌手、最佳國語專輯獎與最佳年度歌曲3大獎。
2014年的《Play我呸》獲得美國《時代》雜誌關注並且受封“Asia’s Dancing Queen”，也稱讚《Play我呸》MV極可能是2014年度的最佳流行音樂錄像帶。意大利知名媒體《Spettacoli》評價蔡依林爲“東方的麥當娜”。
蔡依林在臺灣被稱爲“拼命三娘”，每一次的演唱會，她都會拼命練習。曾經在彩排時因失誤導致她從1公尺高的地方墜下，且是頭部先落地。正當粉絲擔心蔡依林的傷是否能平安順利完成21日和22日的演唱時，蔡依林在微博引用了自己的一段歌詞：“Dont stop,never give up！(不要停止，永不放棄)”。
臺灣的《中國時報》曾評價蔡依林是地才，稱“她所獲得的都是一步步努力拼出來的，她和現實生活中一些人一樣，只希望勤懇的耕耘能看到收穫，而她之所以這麼成功的原因，就是她努力得更多。”
