弘治十一年(1498)，唐寅到南京參加鄉試，中第一名解元。唐寅雖說看不起舉業，但虛榮心卻使他對這種世俗的榮譽不能無動於衷。在他的印章當中，有一方叫“南京解元”，即使在他後來身敗名裂時，也念念不忘打在畫上;又有一方叫“江南第一風流才子”，“才子”而又自封“第一”，也頗使人覺得和這次鄉試第一有關;至於在他後來的詩中，則更是常常提起“領解皇都第一名”這個話柄。
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弘治十二年(1499)，唐寅三十歲。由於樑儲的推薦以及唐寅的名聲，這年會試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員都已議論好要讓唐寅成爲本科會元，爲此科增光。唐寅躊躇滿志地北上了。同行的有江陰舉人徐經，乃是後來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。
赴京路上，他慕唐寅的名聲，對唐寅很是殷勤。到了北京以後，兩人來往更是密切。臨近考試時，徐經仗着有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請唐寅代他起草。唐寅雖說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時代做模擬卷子本是常事，二則礙於徐經的面子，三則自己根本不把會試放在眼裏，所以就替徐經做了。
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唐寅志得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友面前聊天時將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他爲人聰明，讀書用功。他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導古文辭，當時唐寅還只是個十來歲的毛頭小子。後來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點看不起他，都穆心裏未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個會元功名中人，心熱如火，怎麼能夠心平氣靜呢?面子上還是好友，心裏未免嘀咕。
正好唐寅透露徐經買到考題、自己代爲捉刀，都穆便有意將此事透露給一個姓華的給事中，唐寅當時還矇在鼓裏，不知二場之後，華給事中的揭發書早已送到皇帝面前。
皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛把唐寅、徐經等人抓起來。在錦衣衛獄中，唐寅尊嚴掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峯跌入失意的的深淵。
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回思來京時的躊躇滿志，真有恍如隔世之感。當道者憐憫唐寅，讓他到浙江去做一個小吏，算是“給出路”。有人勸唐寅還是去就職爲好，以後也算有個出身。唐寅表示“士可殺，不能再辱”，斷然予以拒絕。
翌年，唐寅出獄回到蘇州。但是，家鄉也沒有安慰與溫暖在等待着他。正如在生活中曾經千百次地發生過的那樣，曾幾何時那些捧場捧得最兇的人，現在罵他也罵得最厲害。更使唐寅感到難堪的，是家人的態度。唐寅曾經是一個全家都寄予厚望的人，也曾經是一個使全家都感到自豪的人，但是現在，卻永無出頭之日，從而使家人也永無出頭之日。以唐寅的敏感和悲傷，碰上家人的勢利與不恭，家庭生活難免不發生危機。最後，唐寅趕走了繼室，又和兄弟“異炊”，成了一個“孤家寡人”。本來已經衰落的家境也因此而更形不堪，連生計都發生了困難。
